En 1998, publicaron su segundo álbum, Como ustedes lo pidieron, que contenía diez temas compuestos por la agrupación, con música de Nucho y Franco Bellomo y arreglos de Ludwing Rodríguez y Franco Bellomo. Entre las canciones destacaron El zamuro, Comenzó la rumba, La fiesta y Qué jeva tan buena. El sencillo Playball mezclaba la alegría del béisbol venezolano con la música latina e incorporaba expresiones propias del deporte en sus letras. El videoclip de Comenzó la rumba fue dirigido por Marlene Rodríguez Miranda y filmado en el casco colonial de Petare, Caracas.

En 2001, lanzaron su tercer álbum, La misma esencia, otro camino, esta vez como trío tras la salida de Jump. Este disco presentó una fusión de ritmos y contó con temas como Huracán, La playa y El niño Antonio, además de una versión de Caballo viejo de Simón Díaz.

Hijos de la Calle fue la primera agrupación venezolana en colaborar con un grupo de rap internacional, grabando el tema Ladre el desmadre junto a Control Machete de México. Su música fue incluida en compilaciones internacionales como Global Hits en Chile y Métase al baile con los mejores del 98 en Ecuador. Participaron en programas como MTV Lingo y continuaron realizando giras por Latinoamérica, consolidándose como uno de los referentes del hip-hop y merengue hip-hop en Venezuela.

En 2022, después de 23 años de pausa, Hijos de la Calle se reunió nuevamente para promocionar su sencillo Mala copa. El cuarteto eligió La Guaira para iniciar su gira de medios, considerándola como el "termómetro musical de Venezuela". Jump comentó: "En La Guaira siempre hemos tenido una buena receptividad y nos ha ido súper bien, nos han apoyado muchísimo. Creo que una manera de pagar todo ese cariño es que sea el primer estado donde podamos promocionar nuestro nuevo tema".

La agrupación está reviviendo su repertorio de los años 90, presentándolo de forma fresca y adaptada al presente. El tema Mala copa fue producido por Carlos Flores, el Máster de la Magia, y mezclado por David Sánchez, conocido como Talio, oriundo de La Guaira y considerado uno de los mejores compositores y arreglistas de Venezuela.